John Kilpatrick (John C. Reilly) đã trải qua một cuộc ly hôn đau lòng và từ đó, anh phải điều chỉnh lại cuộc sống của mình một cách khó khăn. Cảm giác trống trải và cô đơn dường như luôn âm ỉ trong anh, đặc biệt khi nghe tin vợ cũ đã tái hôn. Mọi thứ dần thay đổi khi anh gặp gỡ Molly Fawcett (Marisa Tomei) trong một buổi tiệc, một người phụ nữ với ánh sáng và sự ấm áp của tình yêu. Nhưng mọi hạnh phúc của họ bị cản trở bởi Cyrus (Jonah Hill), con trai lớn tuổi và độc quyền của Molly. Cyrus luôn lưng chịu sẽ không để bất kỳ ai khác xen vào cuộc sống của mẹ, đặc biệt là John. Với trái tim yêu thương và kiên trì, John phải vượt qua mọi thử thách mà Cyrus đặt ra để bảo vệ mối tình đầy ý nghĩa này. Anh quyết tâm cố gắng thấu hiểu và chinh phục trái tim của cả hai, vượt qua mọi thách thức của tình yêu và gia đình để đến với Molly và chứng minh cho Cyrus thấy mình xứng đáng với tình yêu này.