Maddie Brooks, một cô gái dang dở sống ở thành phố New York, đang cuộc sống chìm đắm trong bi kịch tình yêu. Sau khi chia tay với Cooper, người yêu thời trung học và hôn phu lừa dối, cô bắt đầu nhớ về Bobby Browning, người đã từng là niềm thương nhớ của cô từ khi còn nhỏ. Không thể kiềm chế được cảm xúc, Maddie tìm kiếm thông tin về Bobby trên Google và phát hiện anh ta giờ đây là một nhiếp ảnh gia thành công sắp trở về quê nhà để triển lãm tác phẩm của mình. Dường như đời sống của cô sắp thay đổi khi cô tự nhận ra sự lựa chọn sai lầm của mình ở trường trung học. Maddie quyết định trở về quê nhà để giải quyết mọi chuyện, nhưng bất ngờ phát hiện ra rằng Bobby đang đính hôn với Blake và chuẩn bị kết hôn trong thời gian sớm. Dù trái tim cô cháy bỏng với tình cảm dành cho Bobby, Maddie quyết định giấu kín mọi nỗi đau và tôn trọng quyết định của anh. Để che giấu sự đau lòng và không để ai phát hiện sự cô đơn, cô quyết định tuyên bố rằng cô cũng sắp kết hôn. Ngay lập tức, Bobby, Blake và mọi người xung quanh đều chạy đến giúp đỡ cô chuẩn bị cho đám cưới sẽ không bao giờ diễn ra...