Ở thành phố lớn Los Angeles, Nikki tự cho mình là người không có gia đình, không có tài sản, và sợ hãi ngày 30 sắp đóng cửa. Nhưng dưới bóng tối của ánh đèn đường, anh ta tỏ ra rất cuốn hút, lịch lãm và tài năng khi lom khom qua từng góc phố, chuyển đổi từ một đối tượng lôi cuốn của phụ nữ giàu có khoảng 35 hoặc 40 tuổi sang một trò chơi mới với Samantha, một luật sư xinh đẹp sống trong căn nhà cao cấp nhìn ra toàn cảnh Los Angeles. Mối quan hệ của họ tràn ngập sự ngọt ngào, nhưng liệu Samantha có thể chịu đựng được Nikki trong thời gian dài? Vào một buổi tối, Nikki gặp gỡ Heather, một cô gái làm việc như một hầu bàn tại một nhà hàng sang trọng. Hai người họ đều biết rằng họ đang "chơi" với nhau, nhưng liệu đằng sau sự thoáng đãng ấy có thể là một tình yêu đích thực đang chờ đợi họ phát triển? Một câu chuyện đầy ẩn ý và sự không chắc chắn đang chờ đợi Nikki khám phá, liệu anh ta sẽ làm như thế nào?