Seo Ji Woo không thể quên mối tình đầu và luôn sống trong sự cô đơn bởi vậy cô không muốn mở lòng cho một ai khác. Tuy nhiên, khi bố cô đưa ra ý định muốn giúp con gái tìm lại người yêu cũ, Seo Ji Woo buộc phải cùng Han Ki Joon, chủ của văn phòng "Tìm kiếm mối tình đầu" đi tìm Kim Jong Wook - người đóng vai trò quan trọng trong trái tim cô. Dù ban đầu, Seo Ji Woo không chịu hợp tác và cảm thấy bất lực trước sự cố chấp của Han Ki Joon, nhưng với sự áp đặt từ bố và sự quan tâm từ người đàn ông ấy, cô đã chấp nhận. Cuộc tìm kiếm mối tình đầu không chỉ là hành trình tìm người yêu cũ mà còn là cơ hội để Seo Ji Woo tự phát hiện ra bản thân và tình cảm mới trong tương lai. Khi Kim Jong Wook xuất hiện, cả ba người sẽ phải đối mặt với những lựa chọn khó khăn và quyết định cuối cùng sẽ là gì?