Chàng trai trẻ Ian Lafferty, với sự quyết tâm không kém cùng với ý chí hăng hái, quyết định bắt đầu chuyến phiêu lưu kéo dài 500 dặm từ Chicago đến Knoxville, cùng với người bạn thân Lance hồn nhiên, chỉ để trải nghiệm cảm giác mất trinh trắng với Ms. Tasty - cô nàng tóc vàng quyến rũ mà anh đã kết bạn trên mạng. Trong bối cảnh hối hả, Ian không thể trì hoãn bước nào, buộc phải "mượn" chiếc xe hơi đắt tiền của Rex - ông anh trai kiêu ngạo để làm phương tiện di chuyển, vì Ms. Tasty không thể chờ đợi anh mãi. Nhưng chẳng ai ngờ rằng, chuyến hành trình sắp tới sẽ không chỉ là cuộc đua gian nan với Rex, mà còn là cuộc sống tự do, hấp dẫn và tràn ngập rủi ro trên những con đường vắng vẻ. Chính những trở ngại và khó khăn mà Ian gặp phải giữa chuyến đi sẽ là bài học đắt giá, mảng sáng giúp anh trưởng thành hơn, nhận ra giá trị thực sự của cuộc sống, hơn cả những điều trước kia anh từng tưởng tượng.