Trong thế giới ồn ào và đầy biến động của Manhattan, Isaac tự biết mình đã ở đến tuổi trung niên. Hành trình tìm kiếm tình yêu đích thực của anh không hề dễ dàng khi đã từng trải qua cuộc ly hôn với vợ cũ, Jill, người hiện đang sống bên người phụ nữ khác. Cô ấy đã viết nên một câu chuyện tình rất riêng, phơi bày hết tất cả những góc khuất trong đời sống riêng tư của họ, làm cho cuộc sống của Isaac trở nên phức tạp và đầy rắc rối. Nhưng rồi một ngày, tình cờ gặp gỡ với Tracy - cô gái tuổi teen tinh khôi, trong trắng và ngây thơ đã làm cho trái tim của Isaac bùng cháy trong một lửa yêu đầy mãnh liệt. Họ chìm đắm trong tình yêu ngọt ngào, lãng mạn và không ràng buộc, nhưng liệu mối tình giữa một người đàn ông trưởng thành và một cô gái còn thơ có thể trụ vững trước sóng gió của thế giới đầy thử thách này không? Họ sẽ chọn tình yêu hay lý trí, sẽ đi đến đâu khi hai con người sống trong hai thế giới hoàn toàn khác biệt nhau?